Synthese neuer chiraler Liganden auf Basis von S-Benzyl-(L)-Cystein

Forschungsarbeit aus dem Jahr 2006 im Fachbereich Chemie - Anorganische Chemie, Note: 1,0, Rheinland-Pfälzische Technische Universität Kaiserslautern-Landau (Anorganische Chemie), Sprache: Deutsch, Abstract: Im Rahmen dieser Arbeit konnten sechs verschiedene N-acylierte Derivate von S-Benzyl-(L)-Cystein hergestellt werden, wovon drei Verbindungen bereits in der Literatur beschrieben sind. Es wurden dazu in einer Schotten-Baumann-Reaktion die jeweiligen Carbonsäurechloride - wovon eines ebenfalls synthetisiert wurde - mit S-Benzyl-(L)-Cystein umgesetzt. Die eigentliche Reaktion wurde im Zweiphasensystem Ether/Wasser und die anschließende Aufarbeitung nach einer modifizierten Literaturvorschrift durchgeführt. Die erreichten Ausbeuten sind gut bis sehr gut, lediglich bei einer Verbindung wäre eine Steigerung wünschenswert.
Die Aufreinigung der Rohprodukte wurde optimiert, zwei Verbindungen konnten sogar als kristallines Material in Röntgenstrukturqualität erhalten werden. Im Falle des Naphthoylderivates 3e wurden einige Reinigungsversuche durchgeführt, wodurch schließlich das Endprodukt erhalten werden konnte. Das Ziel muss es natürlich sein, alle neuen Verbindungen vollständig zu charakterisieren; hierzu ist die Isolierung von kristallinem Material und die Durchführung von Kristallstrukturanalysen unabdingbar.
Nicht erfolgreich war die Isolierung eines Pd(II)-Komplexes mit dem Liganden 3c, lediglich mittels spektroskopischer Methoden konnte auf eine mögliche Koordination geschlossen werden. Ein weiteres Ziel ist daher die Synthese von Pd(II)-Komplexen mit anderen in dieser Arbeit vorgestellten Liganden. Insbesondere die Koordinationsweise von Verbindung 3f an Übergangsmetallen (Pd, Cu, Zn) könnte wegen der zu erwartenden ungewöhnlichen sterischen und elektronischen Effekte von Interesse sein.

Der Autor studierte Chemie an der TU Kaiserslautern und promovierte 2012 in Organischer Chemie. Er war Stipendiat der Stiftung der Deutschen Wirtschaft und absolvierte Forschungsaufenthalte an der University of Glasgow (UK) und bei mehreren Chemieunternehmen.
Dominik M. Ohlmann ist bei BASF tätig und hatte mehrere Stationen in der zentralen Forschung und im Marketing.