Synthese und NMR-spektroskopische Charakterisierung von Oxim- und Oximether-Verbindungen

Bachelorarbeit aus dem Jahr 2019 im Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Note: 1,3, Brandenburgische Technische Universität Cottbus (Fakultät 2 - Umweltwissenschaften und Verfahrenstechnik), Sprache: Deutsch, Abstract: In dieser Arbeit wurden Oxime und Oximether überwiegend aus einem aromatischen ungesättigten Keton des Chalkons hergestellt. Chalkone und ihre Oximderivate weisen laut Fandakli wichtige biologische Aktivitäten auf. Ebenfalls wird gesagt, dass viele Chalcon-Oximverbindungen eine geringe Toxizität aufweisen, wodurch die Nutzung in der Medizin und Agrarwirtschaft ermöglicht wird.
Neben der Synthese der Oxime und Oximether, die weiter als Ausgangsstoffe zur Herstellung von biologisch aktiven Verbindungen verwendet werden können, wird in dieser Arbeit ein weiteres Augenmerk auf die 1H-NMR-spektroskopische Methode gelegt.
Die Gruppe der Oxime und der Oximether sind weit verbreitet und finden in verschiedenen Anwendungsbereichen ihren nutzen. Ein wichtiger Grund hierfür ist die leichte Zugänglichkeit der Oxime sowie Oximether, da zur Gewinnung jedes beliebige Keton oder Aldehyd verwendet werden kann. In der organischen Chemie werden sie zudem oft als Ausgangsstoffe genutzt, da sie leicht zu Aminen reduziert, zu Nitrilen dehydratisiert oder zu Nitriloxiden oxidiert werden können. Oxime und Oximether werden auch in verschiedenen industriellen Bereichen, wie in der Argarchemie und medizinischen Chemie, eingesetzt. In der Medizin finden bestimmte Oxime, eine große Anwendung z. B. das Arzneimittel Cefotaxim aus der Gruppe der ß-Lactam-Antibiotika, dass in der Medizin als Antibiotikum eingesetzt wird und zu den Cephalosporinen gehört. Cephaslosporine und Cephalosphorinderivate weisen eine starke antibakterielle Wirkung auf, weswegen sie zur Behandlung von Infektionen wie z. B. bei Atem- und Harnwegs Infekten verschrieben werden. Dabei weist das eingesetzte Z-Isomer vom Cefotaxim bei vielen gramnegativen Erregern eine bis zu 100-fach.