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Praktikumsbericht / -arbeit aus dem Jahr 2011 im Fachbereich Chemie - Sonstiges, Note: 1,0, Universität Bielefeld, Sprache: Deutsch, Abstract: Ziel des Versuches war die Herstellung von Binaphthol ausgehend von ß-Naphthol durch oxidative Kupplung und aromatische Substitution.
Erst wird ß-Naphthol (1) deprotoniert wodurch Naphtholat-Ion entsteht, das durch Eisen (III) unter Ausbildung eines mesomeriestabilisierten Radikals (3) oxidiert wird. Die mesomeren Grenzstrukturen (3a) und (3b) sind am stabilsten, da die beiden jeweils einen aromatischen Ring enthalten. Von 3a und 3b ist 3b stabiler weil das Radikal hier sekundär ist.