Synthese von Propargylaminen über die Gilbert-Seyferth-Reaktion

Bachelorarbeit aus dem Jahr 2013 im Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Note: 2, Universität Bielefeld (Institut für organische Chemie), Sprache: Deutsch, Abstract: Ziel dieser Arbeit ist die Darstellung von unterschiedlichen Propargylaminen aus Aminosäureestern wie L-Phenylalaninmethylester-Hydrochlorid, L-Leucinmethylester-Hydrochlorid und D-Phenylalaninmethylester-Hydrochlorid mittels Bestman-Ohira-Reagenz.
Propargylamine werden für die Behandlung von neurodegenerativen Krankheiten eingesetzt. Beispiele hierfür sind Rasagilin und Selegilin, die über ihre Wirkung auf die Mitochondrien neuroprotektive und neurorettende Eigenschaften zeigen.
Bei der Parkinson-Krankheit mangelt es im Gehirn an dem Neurotransmitter (Nervenbotenstoff) Dopamin, ein biogenes Amin aus der Gruppe der Catecholamine, das von dem Enzym Monoaminoxidase B abgebaut wird. Rasagilin ist ein Mittel zur Behandlung der Parkinson-Krankheit und ist ein starker Hemmstoff, der die Wirkung von Monoaminoxidase B gezielt und unumkehrbar außer Kraft setzt.
Dadurch kommt es zu einem Anstieg des Dopamin-Gehaltes in der Region des Gehirns, die für die Bewegungsregelung eine wichtige Rolle spielt. Die erhöhte Dopamin-Konzentration und die sich daraus ergebende erhöhte Aktivität des Nervenbotenstoffes Dopamin vermitteln die günstigen Wirkungen von Propagrylaminen.